Муравьиная или метановая кислота – представитель ряда насыщенных одноосновных карбоновых соединений.

При нормальных условиях это бесцветная жидкость, растворимая в глицерине, толуоле, ацетоне, бензоле. Вступает в реакцию с диэтиловым эфиром, этанолом, водой.

Муравьиная кислота впервые выделена из рыжих лесных муравьев в 1671 году ученым Джоном Рэйем. Искусственно синтезирована только в ХІХ веке химиком Джозефом Гей-Люссаком.

Самый распространенный метод получения вещества – выделение соединения при производстве уксусной кислоты, под воздействием жидкофазного окисления бутана. Другие способы «добычи» метановой субстанции: путем разложения глицериновых эфиров щавелевой кислоты, при окислении метанола.

При больших концентрациях отравляет организм, оказывая токсическое действие, осаждает пектины, поэтому в пищевой промышленности используется как консервант в ограниченном количестве.

Общие сведения

В природе метановая кислота обнаружена в таких продуктах, как клубника, малина, яблока, авокадо, дикий ямс, папайя, крапива, киноа, китайский личи, драконовый фрукт (питайя).

Помимо этого, соединение содержат безалкогольные напитки, квашенные/маринованные овощи, яблочный уксус, секрет пчел, фруктовые/рыбные консервы.

По органической структуре вещество (НСООН) относится к группе жирных кислот и проявляет сильное антимикробное действие. Его опасность зависит от концентрации. На основании данных классификации Европейского союза установлено, что жидкий 10 % раствор при контакте с кожей оказывает раздражающее действие, 15 % и выше – разъедающее, а 100 % оставляет сильные химические ожоги, способен вызвать анафилактический шок.

Для усиления вкусовых качеств, увеличения срока годности консервированных продуктов, корма для скота, муравьиная кислота и ее соли используются в пищевой промышленности в качестве добавок (Е236 – Е238).

Несмотря на то, что соединение относится к группе простейших, его роль в жизнедеятельности человека нельзя недооценивать. Метановая кислота участвует в обменных процессах. В организме животных она обеспечивает синтез пуриновых оснований, метиона, нуклеиновых кислот.

Применение

Метановая кислота не относится к разряду жизненно необходимых соединений для человеческого организма. Допустимая суточная норма вещества составляет 3 миллиграмма. Хорошо усваивается печенью, при высоких концентрациях обладает мочегонным действием, выводится с экскрементами.

Муравьиная кислота – стимулятор, который активирует межклеточный матрикс, системы органов, соединительные ткани к реакциям, за счет чего организм быстро восстанавливается.

Сегодня соединение выпускается в виде спиртовых настоек 1,4%, медицинских препаратов, входит в состав гель-бальзамов, мазей.

Для устранения прыщей метановую кислоту нанесите на проблемное место, при этом, очищать кожу предварительно не рекомендуется, поскольку это приведет к излишней потере влаги. Через 10 минут после высыхания спирта 1,4 %, нанесите на лицо увлажняющий крем. Процедуру выполнять утром и вечером в течение пяти дней.

Рассмотрим подробно, какими свойствами обладает муравьиная кислота и показания к применению препарата в лечебных целях.

Медицина и метановая кислота

Органическое соединение используют как болеутоляющее, очищающее, антисептическое, противовоспалительное и бактерицидное средство.

Для наружного применения фармакологическая промышленность выпускает вещество в виде раствора: 1,4 % муравьиной кислоты в 70 % этиловом спирте. Стандартный объем флакона – 50, 100 миллилитров. Прозрачная бесцветная жидкость имеет характерный запах этанола, усиленный парами метанового соединения. Препарат относится к категории медикаментов, которые проявляют анальгезирующие и раздражающие свойства. При наружном применении муравьиная кислота оказывает отвлекающее действие, вызывает расширение сосудов, улучшает питание тканей.

Показания к применению 1,4 % раствора:

• невралгия;
• неспецифические моно- или полиартриты;
• миозит;
• артралгия;
• миалгия.

Противопоказания:

• повреждение кожных покров в месте нанесения средства;
• гиперчувствительность к соединению.

Помимо спиртового раствора, муравьиную кислоту используют для приготовления мазей.

Самое распространенное средство – гель-бальзам «Муравьивит». Фармакологические свойства препарата: восстанавливающее, тонизирующие, противоотёчное, регенерирующее (обновляет ткани). Бальзам снимает воспаление, успокаивает боль, уменьшает проницаемость капилляров. Кроме того, он замедляет свертываемость крови, улучшает микроциркуляцию, повышает тонус венозных сосудов и препятствует образованию тромбоза. При местном применении уничтожает грамположительные, грамотрицательные болезненные микроорганизмы, оказывая антисептическое, обеззараживающее действие.

Показания к применению средства:

• острые приступы боли в суставах, пояснице, верхней части спины, шее;
• травмы (растяжения связок, мышц, вывихи, ушибы);
• для скорейшего заживления: царапин, ссадин, ранок, порезов, трещинок;
• обморожение конечностей, легкие термические ожоги;
• для снятия зуда от колючих растений, укуса насекомых, раздражений;
• головные боли, синяки, гематомы;
• варикозное расширение вен;
• ощущение тяжести в ногах;
• экзема, дерматиты;
• грибковые заболевания;
• угревая сыпь, фурункулы.

В народной медицине муравьиная кислота издавна применялась для лечения радикулита, подагры, ревматизма, остеопороза, педикулеза, стимуляции роста волос.

Мази, гели-бальзамы, спиртовой раствор предназначены только для наружного использования. Для облегчения состояния и снятия воспаления препарат нужно тонким слоем нанести на проблемный участок и легкими массирующими движениями плавно распределить по коже, оставить до полного высыхания. Пораженные места смазывать 2 – 3 раза в сутки до исчезновения симптомов.

Сегодня метановая кислота также применяется для производства предоперационного антисептического средства («Первомур») в хирургии для дезинфекции оборудования.

Побочные эффекты и взаимодействие с алкоголем

При обработке кожи препаратами, на основе муравьиной кислоты будьте внимательны, соблюдайте инструкцию производителя. Поскольку насыщенные растворы 10 % и выше вызывают болевую реакцию, характеризуются разъедающими свойствами. Случайный прием такого вещества внутрь поражает слизистую оболочку пищевода, желудка, способствует появлению выраженного некротического гастрита. Пары химического соединения разъедают ткани органов дыхания, вызывают ожоги роговицы глаз.

При попадании концентрированного раствора муравьиной кислоты на участок кожи немедленно обработайте место щелочным раствором (пищевой содой, бикарбонатом натрия).

Метановое соединение и его формальдегид – метаболиты, образуемые при распаде метанола в человеческом организме. Данные вещества токсичны и поражают зрительный нерв, что ведет к полной слепоте. Если в организм попал метанол, во избежание образования муравьиной кислоты под влиянием алкогольдегидрогеназы, нужно сразу выпить раствор этилового спирта. Так вы сможете не допустить протекание реакции, последствием которой является полная потеря зрения.

Этиловый спирт – своеобразный антидот, препятствующий отравлению муравьиной кислотой.

Удаление волос при помощи метановой кислоты

Соединение применяется скорее не для избавления от нежелательной растительности, а для замедления роста волос после эпиляционной процедуры. Муравьиная кислота используется как мощный антисептик, исключительно в разбавленном виде. Ее добавляют в масляную базу или приобретают сразу готовое средство. После первого нанесения на выбритый участок, масло с муравьиной кислотой увеличивает сроки между эпиляциями, продлевая результативность процедуры, затем при регулярном использовании блокирует активность фолликула. В результате волосяное волокно не образовывается, рост растительности останавливается.

Согласно отзывам девушек, использующих данный метод, «муравьиное масло» не раздражает кожу, а наоборот, делает ее шелковистой, гладкой.

Последовательность выполнения процедуры:

• удалить волосы с проблемного места (при помощи эпилятора, воска, пинцета);
• ополоснуть, просушить кожу;
• на данный участок нанести тонким слоем средство на 15 минут;
• смыть масляный состав прохладной водой;
• осмотреть участок кожи на наличие аллергической реакции, дискомфортных явлений (при появлении зуда, шероховатости, покраснения наносить масло с муравьиной кислотой категорически запрещается, если данных явлений не наблюдается процедуру можно продолжить);
• нанести повторно средство на выбранный участок еще на 15 минут, постепенно продолжительность можно увеличивать и довести до 4 часов;
• тщательно смыть масло мыльным раствором.

Данную процедуру повторяйте по мере прорастания новых волосков. Для достижения устойчивого результата запаситесь терпением, потребуется 7 – 10 эпиляций с использованием муравьиного масла. Если на коже имеются повреждения (царапины, ссадины, раны, трещинки) от процедуры следует воздержаться до их полного заживления. Помимо этого, в целях безопасности не рекомендуется наносить средство в период беременности и лактации.

Для более деликатного устранения волос 10 капель муравьиного масла нужно добавить в детский крем, полученную смесь можно ежедневно наносить на проблемные участки. Помимо замедления роста волос вы получите настоящее питательное средство.

Вывод

Муравьиная кислота – это соединение, которое благодаря лечебным, профилактическим, антибактериальным свойствам используется в разных сферах деятельности человека.

А именно: пищевой, текстильной, химической промышленностях, медицине, сельском хозяйстве, парфюмерии, косметологии, пчеловодстве. Вещество выпускается в форме спиртосодержащего раствора, мазей, бальзамов и применяется для борьбы с прыщами, нежелательной растительностью на проблемных участках, лечения невралгии, кожных заболеваний, суставов, скорейшего заживления ран, вывихов, ушибов.

Кислота отпускается без рецепта, однако ее нужно использовать с особым вниманием, соблюдая правила безопасности, поскольку при приеме внутрь она вызывает тяжелый некротический гастрит, а при попадании концентрата на кожу ̶ аллергию.

Помните, прежде, чем использовать муравьиный спирт наружно в лечебных целях, нужно предварительно нанести состав на 10 минут на проблемный участок кожи и наблюдать за обработанным место. При отсутствии аллергии препарат можно применять, соблюдая осторожность.

Муравьиная кислота (структурная формула – НСООН) относится к органическим (карбоновым) одноосновным кислотам. В природе она обнаруживается в некоторых растениях (крапива и хвойные деревья), а также в железах отдельных насекомых (пчел и муравьев). В практически чистом виде кислота выделена в 17 веке из желез муравьев вида Formica rufa. В настоящее время наиболее распространенными методами получения Муравьиной кислоты являются разложение эфиров щавелевой кислоты и окисление метилового спирта.

Данное вещество используется в пищевой промышленности в качестве добавки (код — Е236), а также медицине и многих других сферах человеческой деятельности. Соединение имеет свойство существенно замедлять процессы гниения, что позволяет использовать его в качестве своеобразного консерванта. Медицинский раствор относится к клинико-фармакологической группе препаратов с анальгезирующими и раздражающими свойствами.

Состав и форма выпуска

Фармацевтические компании поставляют в аптечные сети Муравьиную кислоту в виде 1,4% раствора препарата в этиловом спирте. Жидкость фасуется во флаконы из темного стекла емкостью 50 либо 100 мл. Кислота включена в состав лечебной мази «Муравьит» и дезинфицирующего средства «Первомур».

Показания к применению Муравьиной кислоты

Показанием к использованию данного наружного средства являются следующие заболевания и патологические состояния:

• миозиты;
• суставные боли;
• боли в мышцах;
• неспецифические артриты (воспалительные поражения одного или нескольких суставов).

Мазь «Муравьит» применяют также в составе комплексной терапии переломов, ушибов и гематом (синяков). Клинические исследования показали, что препарат весьма эффективен при лечении варикозного расширения вен нижних конечностей, грибковых заболеваний кожи и ногтей, а также акне (угревой сыпи). Мазь может использоваться в качестве средства от прыщей, поскольку отлично очищает кожу.

• люмбаго;
• подагра;
• аллопеция (облысение);
• педикулез.

Инструкция по применению Муравьиной кислоты

Раствор Муравьиной кислоты в этаноле предназначен исключительно для наружного применения. Его наносят на кожу и тщательно втирают.

Противопоказания

Антисептическое, отвлекающее, болеутоляющее и обеззараживающее средство нельзя применять, если у пациента выявлена повышенная сенситивность к активному компоненту. Препарат противопоказан, если диагностированы экзема или дерматит, или же имеются повреждения кожных покровов в месте предполагаемого нанесения.

Особые указания по использованию и предостережения

Не допускать попадания препарата внутрь, а также на слизистые оболочки (в т. ч. роговицу глаза) и на поврежденную кожу.

Свойства Муравьиной кислоты

В современной медицине используются такие специфические свойства Муравьиной кислоты, как местное анестезирующее, антисептическое, очищающее, проотивовоспалительно и раздражающее (при концентрации раствора не более 10%). Химическое соединение нередко включается в состав некоторых обеззараживающих растворов.

При нанесении на кожные покровы данное лекарственное средство способствует расширению периферических кровеносных сосудов. Благодаря этому улучшается микроциркуляция и трофика тканей. Под действием препарата улучшается местный метаболизм и стимулируются процессы биосинтеза и либерации биологически активных веществ – нейропептидов и энкефалинов. Они в свою очередь непосредственно влияют на степень проницаемости кровеносных сосудов и выраженность болевого синдрома. Муравьиная кислота способна увеличивать высвобождение кининов и гистамина, которые влияют на свертываемость крови и отвечают за некоторые иммунологические реакции.

Соединение не имеет свойства кумулироваться в организме человека и достаточно быстро экскретируется.

Побочные эффекты

При частом использовании раствора могут появляться гиперемия и шелушение кожи, а также .

Насыщенные растворы Муравьиной кислоты (> 10%) характеризуются разъедающими свойствами и при контакте с кожными покровами вызывают болевую реакцию и становятся причиной химических ожогов. Случайный прием достаточно концентрированного вещества внутрь приводит к поражению слизистых оболочек, а также более глубоких тканей желудка. Результатом такого воздействие становится выраженный некротический гастрит (воспалительный процесс, сопровождающийся омертвением тканей желудка).

Взаимодействие с другими лекарствами

Антагонизма с лекарственными препаратами не выявлено.

При параллельном использовании других средств для местного наружного применения могут образовываться новые химические соединения. Белковые компоненты мазей и гелей могут подвергаться денатурации.

Взаимодействие Муравьиной кислоты с алкоголем

Муравьиная кислота и ее формальдегид являются метаболитами, которые образуются при разложении метанола в организме человека. Эти токсичные соединения повреждают зрительный нерв, что приводит к полной потере зрения. При случайном попадании метанола в организм рекомендую принять раствор этилового спирта во избежание образования муравьиной кислоты под действием энзима алкогольдегидрогеназы. Таким образом, этиловый спирт может рассматриваться в качестве своеобразного антидота, препятствующего отравлению данной кислотой.

Передозировка

Концентрированный раствор вызывает сильнейшие ожоги, поэтому участок кожи, на который он попал, следует немедленно обработать слабым щелочным раствором (используется бикарбонат натрия, т. е. пищевая сода). Пары химического соединения могут вызвать ожоги роговицы глаз и слизистых оболочек дыхательных путей.

Применение Муравьиной кислоты при беременности и в период лактации

Муравьиная кислота для лечения детей

Условия хранения и срок годности

Медицинский препарат нужно хранить в фабричном флаконе с плотно закрытой крышкой в месте, экранированном от солнечных лучей.

Срок годности Муравьиной кислоты составляет 2 года со дня выпуска.

Классификация

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН 3 СН 2 СН 2 СООН;

НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота

Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

Алифатические

предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;

непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

Алициклические, например:

Ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

CH 3 -COOH уксусная кислота;

H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название	Название по ИЮПАК
Муравьиная кислота	Метановая кислота
Уксусная кислота	Этановая кислота
Пропионовая кислота	Пропановая кислота
Масляная кислота	Бутановая кислота
Валериановая кислота	Пентановая кислота
Капроновая кислота	Гексановая кислота
Энантовая кислота	Гептановая кислота
Каприловая кислота	Октановая кислота
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота
Каприновая кислота	Декановая кислота
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота

Кислотные остатки и кислотные радикалы

	Кислотный остаток	Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная	НСОО- формиат
СН 3 СООН уксусная	СН 3 СОО- ацетат
СН 3 СН 2 СООН пропионовая	СН 3 СН 2 СОО- пропионат
СН 3 (СН 2) 2 СООН масляная	СН 3 (СН 2) 2 СОО- бутират
СН 3 (СН 2) 3 СООН валериановая	СН 3 (СН 2) 3 СОО- валериат
СН 3 (СН 2) 4 СООН капроновая	СН 3 (СН 2) 4 СОО- капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO - + Н +

В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакции нейтрализации

СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакции с металлами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O

(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)

2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.

Например:

5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гидролиз сложных эфиров

3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах

Способы получения НСООН (специфические)

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Способы получения СН 3 СООН (специфические)

1. Каталитическое окисление бутана

2. Синтез из ацетилена

3. Каталитическое карбонилирование метанола

4. Уксуснокислое брожение этанола

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота

C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость.

Свойства муравьиной кислоты

Молекулярная масса	46,03 а.е.м.
Температура плавления	8,25 °C
Температура кипения	100,7 °C
Растворимость	Растворима в ацетоне , бензоле , глицерине , толуоле
Плотность ρ	1,2196 г/см³ (при 20 °C)
Давление паров	120 мм. рт. ст. (при 50 °C)
Показатель преломления	1,3714 (температурный коэффициент показателя преломления 3,8·10 -4 , справедлив в интервале температур 10-30°C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	−409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энергия Гиббса образования G	−346 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	128,95 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость C p	98,74 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔH пл	12,72 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔH кип	22,24 кДж/моль
Теплота сгорания -ΔH° 298 (конечные вещества CO 2 , H 2 O)	254,58 кДж/моль

Плотность водных растворов муравьиной кислоты при 20 °C

Массовое содержание HCOOH, %	1	2	4	6	8	10	12	14	16	18	22	26	30
ρ, г/см³	1,0020	1,0045	1,0094	1,0142	1,0197	1,0247	1,0297	1,0346	1,0394	1,0442	1,0538	1,0634	1,0730

Температура кипения при давлениях ниже атмосферного

Давление, кПа (мм. рт. ст.)	0,133(1)	0,667(5)	1,333(10)	2,666(20)	5,333(40)
T кип, °C	−20,0 (кр.)	−5,0 (кр.)	+2,1 (кр.)	10,3	24,0
Давление, кПа (мм. рт. ст.)	7,999(60)	13,333(100)	26,66(200)	53,33(400)	101,32(760)
T кип, °C	32,4	43,8	61,4	80,3	100,7

Интегральная теплота растворения при 25 °C

Число молей H 2 O на 1 моль HCOOH	m, моль HCOOH на 1 кг H 2 O	-ΔH m , кДж/моль
1	55,51	0,83
2	27,75	0,87
3	18,50	0,79
4	13,88	0,71
5	11,10	0,67
6	9,25	0,62
8	6,94	0,58
10	5,55	0,56
15	3,70	0,55
20	2,78	0,55
30	1,85	0,56
40	1,39	0,57
50	1,11	0,60
75	0,740	0,65
100	0,555	0,66
∞	0,0000	0,71

Получение

1. Как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана .

Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130°C гидроскид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.

HCOOH →(t) CO + H 2 O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в XVII веке , отсюда название).

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты . Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35% от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбо-нилирование метанола , взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щелочи (кислоту выделяют из соли действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов , содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

HCOOH → (t, H 2 SO 4) H 2 O + CO

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами . Важнейшим производным муравьиной кислоты является формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид).

См. также

Одноосновные предельные карбоновые кислоты
С0	Муравьиная
С1 - С5

Муравьиная кислота (Е 236, метановая кислота) среди одноосновных кислот (насыщенных) стоит на первом месте. В нормальных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость. Химическая формула муравьиной кислоты НСООН.

Наряду со своими кислотными характеристиками, она проявляет и качества альдегидов. Это обусловлено строением вещества Е236.

В природе вещество обнаруживается в крапиве, хвое, фруктах, едких пчелиных и выделениях и у муравьев. Впервые муравьиная кислота была открыта и описана в 17 веке. Получило свое название вещество, потому что было найдено в муравьях.

Химические свойства вещества проявляются в зависимости от концентрации. В соответствии с классификацией ЕС, при количественном составе до 10% оновоздействует раздражающе, более 10% - разъедающе.

100%-ая муравьиная кислота (жидкая) при контакте с кожей провоцирует очень сильные ожоги. Попадание даже незначительного ее количества в такой концентрации на покров вызывает сильную боль. Пораженный участок начинает сначала белеть, как будто покрывается инеем, затем становится похож на воск. Вокруг обожженной области формируется красная кайма. Кислота способна быстро проникать сквозь жировой кожный слой, поэтому необходимо незамедлительно произвести промывание пораженной зоны.

Концентрированные пары вещества способны вызывать повреждения дыхательных путей и глаз. Случайно попав внутрь, даже в разбавленном виде, метановая кислота вызывает тяжелый гастроэнтерит некротического характера.

Организм быстро перерабатывает и выводит вещество. Однако вместе с этим, Е236 и формальдегиды, формирующиеся при провоцируют поражения в что приводит к слепоте.

Соли муравтьиной кислоты имеют название формиатов. Нагревание с концентрированной приводит к разложению Е236 на Н2О и СО, что применяется для образования окиси углерода.

В промышленных условиях получают муравьиную кислоту из и окиси углерода.

Вещества 100.7, замерзания - 8.25 градусов.

В комнатных условиях Е236 разлагается на и воду. Согласно опытным свидетельствам, по силе метановая кислота превосходит уксусную. Однако ввиду наличия способности первой к быстрому разложению, ее применяют в качестве растворителя крайне редко.

Считается, что Е236 является весьма гигроскопичным веществом. В ходе экспериментов было установлено, что получение безводного препарата при использовании дегидратирующих реагентов не представляется возможным.

Недопустим контакт муравьиной кислоты с влажным воздухом.

Е236 чистотой более 99% можно получить из водного раствора, применив двухступенчатую перегонку с использованием масляной кислоты. Первая перегонка позволяет устранить основную массу воды. Остаток будет содержать приблизительно 77%-ое вещество. Для его перегона применяют 3 - 6 кратное количество в форме азеотропной смеси.

В процессе вскрытия контейнера с Е236 необходимо соблюдать особую осторожность. При хранении муравьиной кислоты на протяжении продолжительного периода в емкости может сформироваться значительное давление.